Sehenswürdigkeiten
Beim Dorfrundgang findet man reich bemalte Häuser, deren erste urkundliche Erwähnung bereits auf das Jahr 1318 zurückgehen. Die Häuser rund um den Bärenbrunnen ist vermutlich der älteste Kern Flawils. Ein Teil der Gebäude hat die Zeit überdauert und erstrahlen in prachtvollem Glanz.
Burgau und Oberglatt
Einen Besuch Wert sind auch die Weiler Burgau und Oberglatt, welche östlich an das Dorf Flawil angrenzen.
Der Weiler Burgau, der mit seinen reizvollen Häuserzeilen und seinem ganz besonderen Charme einem mittelaterlichen Städtchen gleicht, ist ein historisches Kleinod und gehört zu den einzigartigen Sehenswürdigkeiten in der Region. Der historische Weiler ist ein Schutzobjekt von nationaler Bedeutung. Burgau ist - zusammen mit Werdenberg im St.Galler Rheintal - noch die einzige Gruppe historischer Holzhäuser im Kanton, die so geschlossen in Erscheinung tritt und umfasst etwa 35 Häuser. Der Weiler hat ein bäuerlich-kleinstädtisches Gepräge mit allen wichtigen Haustypen aus dem 17. und 18. Jahrhundert. Dieser Baustil wird als «offener, verschindelter oder vertäferter Strick- und Ständerbau mit Holz- oder Steinausfachung» bezeichnet.
Ein Spaziergang vom Bahnhof Flawil über die Burgau bis nach Oberglatt lohnt sich immer. Nach der Besichtigung der Burgau, folgt ein Geheimtipp: ein Abstecher in den Hirschen Oberglatt. Auch der Hirschen Oberglatt kann durchaus als eines der Wahrzeichen von Flawil bezeichnet werden. Das 1771–1777 erbaute Herrschafts- und Gasthaus zum Hirschen ist eine der bedeutendsten Profanbauten der Ostschweiz! Dadurch, dass viel der Bausubstanz im Originalzustand erhalten ist, stellt der Hirschen Oberglatt einen einzigartigen Zeugen spätbarocker Baukultur dar. Fast zweihundert Jahre lang diente die Kirche Oberglatt der evangelischen und katholischen Kirchgemeinde als paritätisches Gotteshaus beider Konfessionen, bis 1771 für die katholische Bevölkerung eine eigene Kapelle im Dorf errichtet wurde. Die Kirche Oberglatt ist heute vorwiegend ein Kultur- und Begegnungsort und gehört der evangelischen Kirchgemeinde.